Di-tert-butyldikarbonat

Kort beskrivning:

Produktnamn:Di-tert-butyldikarbonat

Synonymer:(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA;BOC;BOC ANHYDRID;tert-butyldikarbonat;PYROKARBONSYRA DI-TERT-BUTYLESTER;RARECHEM TB OC 0001;Boc-anhydrid, fast/flytande

CAS:24424-99-5

MF:C10H18O5

MW:218,25

EINECS:246-240-1

Produktkategori:Farmaceutiska intermediärer;Startråmaterial och mellanprodukter;Aminosyraderivat; Organiska ämnen;N-skyddande reagenser;Biokemi;Peptidsyntes; Skydds- och derivatiseringsreagenser (för syntes); Skyddsreagenser (Peptidsyntes);Reagenser för organisk syntes av oligosaccharider; Boc-aminosyraserien;diverse reagenser;DIBOC;1H-inden-1-ol;bc0001;24424-99-5

Mol fil:24424-99-5.mol

Skicka e-post till oss

Produktdetalj

Produkttaggar

Di-tert-butyldikarbonat Kemiska egenskaper

Smältpunkt	23 °C (lit.)
Kokpunkt	56–57 °C/0,5 mmHg (lit.)
densitet	0,95 g/ml vid 25 °C (lit.)
ångtryck	3,85 Pa vid 25 ℃
brytningsindex	n20/D 1.409 (lit.)
Fp	99 °F
lagringstemp.	2-8°C
form	Lågtsmältande kristallint fast ämne
Färg	Vit
Specifik gravitation	0,950
Vattenlöslighet	Blandbar med dekalin, toluen, koltetraklorid, tetrahydrofuran, dioxan, alkoholer, aceton, acetonitril och dimetylformamid.Oblandbar med vatten.
Känslig	Fuktkänslig
BRN	1911173
InChIKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
LogP	1,87 vid 25 ℃
CAS-databasreferens	24424-99-5(CAS DataBase Reference)
EPA ämnesregistersystem	Dikarbonsyra, bis(1,1-dimetyletyl)ester (24424-99-5)

Säkerhetsinformation

Farokoder	T+,T,F,Xi,F+
Riskuttalanden	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Säkerhetsförklaringar	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 1
WGK Tyskland	3
RTECS	HT0230000
F	4.4-10-21
Självantändningstemperatur	460 °C
Faromärkning	Brandfarligt/Irriterande/Mycket giftigt
TSCA	Ja
Faroklass	6.1
PackingGroup	I
HS-kod	29209010
Giftighet	LD50 oralt hos kanin: > 5000 mg/kg LD50 dermal kanin > 2000 mg/kg

Användning och syntes av di-tert-butyldikarbonat

Kemiska egenskaper	Di-tert-butyldikarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) är en färglös till vita till gula kristaller, stelnad massa eller klar vätska.Den smälter runt rumstemperatur (smp=23°C).Den sönderdelas inte vid denna eller ens något högre temperaturer.Till exempel renas den vanligtvis genom destillation under reducerat tryck vid temperaturer upp till omkring 65°C.Vid högre temperaturer sönderdelas det till isobuten, t-butylalkohol och koldioxid.
Används	Di-tert-butyldikarbonat (Boc2O) är ett allmänt använt reagens för att introducera skyddsgrupper i peptidsyntes.Det spelar en viktig roll vid framställningen av 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin genom att reagera med 2-piperidon.Den tjänar som en skyddsgrupp som används vid peptidsyntes i fast fas.
Förberedelse	Framställningen av di-tert-butyldikarbonat är som följer: Till en monoesternatriumsaltlösning sattes 2 g N,N-dimetylformamid, 1 g pyridin, 1 g trietylamin, kylning till -5~0°C, 60 g difosgen tillsattes långsamt tillsattes droppvis inom 1,5 timmar droppvis tillsatsen fullbordades, värmdes till rumstemperatur (25°C), inkuberades i 2 timmar, reaktionen fick stå efter filtrering, tvättning av organisk lösning.Torkat med vattenfritt magnesiumsulfat, avdestillerades lösningsmedlet vid atmosfärstryck för att ge en råprodukt på 65-70 g.Efter kylning och kristallisation erhölls 57-60 g di-tert-butyldikarbonat i ett utbyte av 60-63%.
Definition	ChEBI: Di-tert-butyldikarbonat är en acyklisk karboxylsyraanhydrid.Det är funktionellt relaterat till en dikarbonsyra.
Reaktioner	Reaktionen av substituerade aniliner med Boc2O i närvaro av en stökiometrisk mängd 4-dimetylaminopyridin (DMAP) i ett inert lösningsmedel (acetonitril, diklormetan, etylacetat, tetrahydrofuran, toluen) vid rumstemperatur leder till arylisocyanater i nästan kvantitativt inom 10% min. Di-tert-butyldikarbonat och 4-(dimetylamino)pyridin återbesöks.Deras reaktioner med aminer och alkoholer
Allmän beskrivning	Di-tert-butyldikarbonat (Boc₂O) är ett reagens som huvudsakligen används för införandet av Boc-skyddsgruppen till aminfunktioner.Det används också som ett dehydratiseringsmedel i vissa organiska reaktioner, särskilt med karboxylsyror, vissa hydroxylgrupper eller med primära nitroalkaner.
Fara	Ett irriterande ämne som kan orsaka allvarliga ögonskador;Kan orsaka hudsensibilisering;Mycket giftig vid inandning
Brandfarlighet och explosivitet	Brandfarlig
Reningsmetoder	Smält estern genom att värma till ~35o och destillera den i vakuum.Om IR och NMR (1810m 1765 cm-1, i CCl4 1,50 singlett) tyder på att det är mycket orent, tvätta sedan med en lika stor volym H2O innehållande citronsyra för att göra vattenskiktet något surt, samla upp det organiska skiktet och torka det över vattenfritt MgSO4 och destillera den i vakuum.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] BRANDFARLIGT.