Produkt
Di-Tert-butyl-dikarbonat; CAS nr: 24424-99-5
Synonymer: bis (tert-butoxycarbonyl) oxid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyl dikarbonat; di-tert-butyl pyrocarbonat; di-tert-butyldicarbonat
Kemisk egenskap hos di-tert-butyldikarbonat
● Utseende/färg: Vit till vitvit mikrokristallint pulver
● Åntrycket: 0,7 mmHg vid 25 ° C
● Smältpunkt: 22-24 ° C
● Brytningsindex: 1.4090
● Kokpunkt: 235,8 ° C vid 760 mmHg
● Flashpunkt: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densitet: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Lagringstemp.:2-8cyc
● Känslig.
● Vattenlöslighet.
● XLOGP3: 2.7
● Vätebindningsdonatorantal: 0
● Vätebindnings acceptorantal: 5
● Roterabelt obligationsantal: 6
● Exakt massa: 218.11542367
● Tung atomantal: 15
● Komplexitet: 218
Säker information
● Piktogram (er):
T, T+,
F, f+,
Xi
● Fiskkoder: t+, t, f, xi, f+
● Uttalanden: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Säkerhetsuttalanden: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Användbar
Kemiska klasser:Andra klasser -> estrar, andra
Kanoniska leenden:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Användningar:Di-TERT-butyl-dikarbonat (BOC2O) är ett allmänt använt reagens för att introducera skydd av grupper i peptidsyntes. Det spelar en viktig roll i framställningen av 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin genom att reagera med 2-piperidon. Det fungerar som en skyddande grupp som används i fastfaspeptidsyntes.
Detaljerad introduktion
Di -tert-butyldikarbonatär ett reagens som används i organisk syntes. Det är också känt som T-BOC-anhydrid eller BOC-anhydrid. Det används vanligtvis för att skydda aminfunktionella grupper under kemiska reaktioner. Di-tert-butyl-dikarbonat reagerar med aminer för att bilda karbamatderivat, vilket ger tillfälligt skydd för amingruppen. När den önskade reaktionen är klar kan karbamatgruppen enkelt tas bort genom behandling med syra, vilket ger den ursprungliga aminfunktionaliteten. Detta är en användbar strategi för att selektivt modifiera vissa funktionella grupper i organiska molekyler.
Ansökan
Förutom att skydda amingrupper har Di-TERT-butyl-dikarbonat olika andra tillämpningar inom organisk syntes:
Skydd av hydroxylgrupper:Di-TERT-butyl-dikarbonat kan reagera med alkoholer för att bilda karbonater och skydda hydroxylgruppen. Karbonatgruppen kan sedan tas bort med användning av lämpliga förhållanden, vilket möjliggör selektiv modifiering av andra funktionella grupper.
Karbonylationsreaktioner:Di-TERT-butyl-dikarbonat kan användas som en källa till kolmonoxid vid karbonyleringsreaktioner. Det reagerar med nukleofiler som aminer, alkoholer och tioler för att bilda karbonylerade produkter.
Beredning av syraklorider:Reagerande di-tert-butyl-dikarbonat med tionylklorid eller oxalylklorid ger motsvarande syraklorider. Syraklorider är mångsidiga reagens som används i en mängd syntetiska transformationer.
Fastfaspeptidsyntes:Di-TERT-butyl-dikarbonat används vanligtvis i skydds- och avprotektionsstegen i fastfaspeptidsyntes. Det används för att skydda aminosyror under kedjeförlängning och för att ta bort skyddande grupper för att exponera aminogrupper för efterföljande kopplingsreaktioner.
Polymerisationsreaktioner:Di-TERT-butyl-dikarbonat kan fungera som ett kedjeöverföringsmedel i polymerisationsreaktioner. Det kan reagera med växande polymerkedjor, avsluta deras tillväxt eller generera nya reaktiva platser.
Detta är bara några exempel på de många tillämpningarna av Di-TERT-butyl-dikarbonat i organisk syntes. Dess mångsidighet och användarvänlighet gör det till ett värdefullt reagens i olika kemiska transformationer.
