Produkt
Dicyclohexylcarbodiimide ； Cas nr: 538-75-0
Synonymer: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Kemisk egenskap hos dicyklohexylkarbodiimid
● Utseende/färg: färglöst fast ämne
● Åntrycket: 1.044-1.15pa vid 20-25 ℃
● Smältpunkt: 34-35 ° C (lit.)
● Brytningsindex: N20/D 1.48
● Kokpunkt: 277 ° C vid 760 mmHg
● Flashpunkt: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Densitet: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Lagringstemp.: Store på Rt.
● Känslig.
● Löslighet .: metylenklorid: 0,1 g/ml, klar, färglös
● Vattenlöslighet .: Reaktion
● XLOGP3: 4.7
● Vätebindningsdonatorantal: 0
● Vätebindnings acceptorantal: 2
● Roterabelt obligationsantal: 2
● Exakt massa: 206.178298710
● Tung atomantal: 15
● Komplexitet: 201
● Transportpricketikett: gift
Säker information
● Piktogram (er):
T,
Xn
● Fiskkoder: T, XN, T+
● Uttalanden: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Säkerhetsuttalanden: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Användbar
Kemiska klasser:Kväveföreningar -> Andra kväveföreningar
Kanoniska leenden:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Beskrivning:Dicydohexylkarbodiimid används i peptidkemi som ett kopplingsreagens. Det är både en irriterande och en sensibilisator och orsakade kontaktdermatit hos farmaceuter och kemister.
Användningar:I syntesen av peptider. Denna produkt används huvudsakligen i amikacin, glutation dehydranter, liksom i syntes av syraanhydrid, aldehyd, keton, isocyanat; När det används som dehydratiseringskondenseringsmedel reagerar det på dicyklohexylurea genom korttidsreaktion under normal temperatur. Denna produkt kan också användas vid syntes av peptid och nukleinsyra. Det är lätt att använda den här produkten för att reagera med förening av fri karboxi och aminogrupp i peptid. Denna produkt används ofta inom medicinska, hälso-, smink- och biologiska produkter och andra syntetfält. N, N'-dicyklohexylkarbodiimid är en karbodiimid som används för att koppla aminosyror under peptidsyntes. N, N'-dicyklohexylkarbodiimid används som ett dehydratiseringsmedel för framställning av amider, ketoner, nitriler samt i inversion och förestring av sekundära alkoholer. Dicyklohexylkarbodiimid används som ett dehydratiseringsmedel vid rumstemperatur efter en kort reaktionstid, efter att reaktionsprodukten är dicyklohexylurea. Produkten är mycket liten löslighet i ett organiskt lösningsmedel, så den enkel separationen av reaktionsprodukten.
Detaljerad introduktion
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) är ett vanligt använt reagens i organisk syntes. Det är ett vitt fast ämne som är olösligt i vatten och lösligt i organiska lösningsmedel såsom etylacetat och diklormetan.
DCC används främst som kopplingsmedel i peptidsyntes och andra reaktioner som involverar bildning av amidbindningar. Det främjar kondensation av karboxylsyror med aminer, vilket leder till bildning av amider. Det åstadkommer detta genom att aktivera karboxylsyragruppen och underlätta den nukleofila attacken av aminen på det aktiverade karbonylkolet.
Förutom peptidsyntes används DCC också i olika andra organiska reaktioner, såsom förestring och amideringsreaktioner. Det kan användas för att bilda estrar från karboxylsyror och alkoholer och för att omvandla karboxylsyrorivat (såsom syraklorider, syraanhydrider och aktiverade estrar) till amider.
DCC är känd för sin höga effektivitet för att främja amidbindningsbildning och för sin kompatibilitet med ett brett spektrum av funktionella grupper. Det anses emellertid också vara relativt fuktkänslig och kan lätt sönderdelas vid exponering för vatten eller hög luftfuktighet. Därför hanteras den vanligtvis och lagras under vattenfria förhållanden.
Det är viktigt att vidta nödvändiga försiktighetsåtgärder när man arbetar med DCC, eftersom det kan vara irriterande för huden, ögonen och andningsorganen. Korrekt ventilation och personlig skyddsutrustning bör användas under hanteringen.
Ansökan
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) hittar olika tillämpningar i organisk syntes, särskilt inom området peptidkemi. Här är några anmärkningsvärda applikationer av DCC:
Peptidsyntes:DCC används ofta som kopplingsmedel i peptidsyntes för att förena aminosyror tillsammans och bilda amidbindningar. Det främjar kondensationsreaktionen mellan karboxylgruppen av en aminosyra och aminogruppen av en annan, vilket leder till bildning av peptidbindningar.
Förestringsreaktioner:DCC kan användas för att omvandla karboxylsyror till estrar genom att reagera dem med alkoholer. I närvaro av DCC aktiveras karboxylsyran, vilket möjliggör nukleofil attack av alkoholen för att bilda estern. Denna reaktion är användbar vid syntes av estrar för olika tillämpningar.
AMIDATIONSREAKTIONER:DCC kan underlätta amidering av karboxylsyror, syraklorider, syraanhydrider och aktiverade estrar. Det möjliggör reaktionen mellan ett karboxylsyrorivat och en amin för att bilda en amidbindning. Denna applikation finner användbarhet i syntesen av amider, som är viktiga i olika biologiska och kemiska system.
UGI -reaktion:DCC kan användas i UGI -reaktionen, en multikomponentreaktion som involverar kondensation av en amin, en isocyanid, en karbonylförening och en syra. DCC hjälper till att aktivera karboxylgruppen i syran, vilket gör att den kan reagera med aminen och bilda en amidbindning.
Läkemedelssyntes:DCC används ofta i läkemedelsindustrin för syntes av läkemedelskandidater och aktiva farmaceutiska ingredienser (API: er). Dess användning i peptidsyntes, amideringar och andra viktiga transformationer gör det till ett väsentligt reagens i läkemedelsupptäckt och utvecklingsprocesser.
Det är värt att notera att DCC har flera andra tillämpningar i organisk syntes, inklusive bildandet av Ureas, karbamater och hydrazider. Dess mångsidighet och kompatibilitet med olika funktionella grupper gör det till ett värdefullt verktyg i verktygslådan för syntetiska kemister.
