Smältpunkt | -24 °C (lit.) |
Kokpunkt | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
densitet | 1,028 g/ml vid 25 °C (lit.) |
ång-densitet | 3.4 (mot luft) |
ångtryck | 0,29 mm Hg (20 °C) |
brytningsindex | n20/D 1,479 |
Fp | 187 °F |
lagringstemp. | Förvaras vid +5°C till +30°C. |
löslighet | etanol: blandbar 0,1 ml/ml, klar, färglös (10 %, v/v) |
form | Flytande |
pka | -0,41±0,20(förutspådd) |
Färg | ≤20(APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
Odör | Lätt aminlukt |
PH-intervall | 7,7 - 8,0 |
explosiv gräns | 1,3-9,5 %(V) |
Vattenlöslighet | >=10 g/100 ml vid 20 ºC |
Känslig | Hygroskopisk |
λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Stabilitet: | Stabil, men sönderdelas vid exponering för ljus.Brännbar.Inkompatibel med starka oxidationsmedel, starka syror, reduktionsmedel, baser. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 vid 25 ℃ |
CAS-databasreferens | 872-50-4 (CAS DataBase Reference) |
NIST Kemi Referens | 2-Pyrrolidinon, 1-metyl-(872-50-4) |
EPA ämnesregistersystem | N-metyl-2-pyrrolidon (872-50-4) |
Farokoder | T,Xi |
Riskuttalanden | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Säkerhetsförklaringar | 41-45-53-62-26 |
WGK Tyskland | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Självantändningstemperatur | 518 °F |
TSCA | Y |
HS-kod | 2933199090 |
Data om farliga ämnen | 872-50-4(data om farliga ämnen) |
Giftighet | LD50 oralt hos kanin: 3598 mg/kg LD50 dermal kanin 8000 mg/kg |
Kemiska egenskaper | N-Methyl-2-pyrrolidon är en färglös till ljusgul transparent vätska med en lätt ammoniaklukt.N-metyl-2-pyrrolidon är fullständigt blandbart med vatten.Det är mycket lösligt i lägre alkoholer, lägre ketoner, eter, etylacetat, kloroform och bensen och måttligt lösligt i alifatiska kolväten.N-Methyl-2-pyrrolidon är starkt hygroskopisk, kemiskt stabil, inte korrosiv mot kolstål och aluminium och lätt korrosiv för koppar.Den har låg vidhäftningsförmåga, stark kemisk och termisk stabilitet, hög polaritet och låg flyktighet.Denna produkt är lätt giftig och dess tillåtna koncentrationsgräns i luft är 100 ppm.
|
Används |
|
giftighet | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (råtta)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Avfallshantering | Konsultera statliga, lokala eller nationella föreskrifter för korrekt avfallshantering.Avfallshantering måste ske enligt myndigheternas föreskrifter.Vatten, vid behov med rengöringsmedel. |
lagring | N-Methyl-2-pyrrolidon är hygroskopisk (upptar fukt) men stabil under normala förhållanden.Det kommer att reagera våldsamt med starka oxidationsmedel som väteperoxid, salpetersyra, svavelsyra etc. De primära nedbrytningsprodukterna producerar kolmonoxid och kväveoxidångor.Överdriven exponering eller spill bör undvikas som en fråga om god praxis.Lyondell Chemical Company rekommenderar att du bär butylhandskar när du använder N-Methyl-2-pyrrolidon.N-metyl-2-pyrrolidon bör förvaras i rena, fenolfodrade trummor av mjukt stål eller legerat.Teflon®1 och Kalrez®1 har visat sig vara lämpliga packningsmaterial.Vänligen granska säkerhetsdatabladet innan du hanterar det. |
Beskrivning | N-Methyl-2-pyrrolidon är ett aprotiskt lösningsmedel med ett brett spektrum av tillämpningar: petrokemisk bearbetning, ytbeläggning, färgämnen och pigment, rengöringsmedel för industri och hushåll, samt jordbruks- och farmaceutiska formuleringar.Det är främst irriterande, men har också orsakat flera fall av kontakteksem på ett litet elektrotekniskt företag. |
Kemiska egenskaper | N-metyl-2-pyrrolidon är en färglös eller ljusgul vätska med aminlukt.Det kan genomgå ett antal kemiska reaktioner även om det är accepterat som ett stabilt lösningsmedel.Det är resistent mot hydrolys under neutrala förhållanden, men stark syra- eller basbehandling resulterar i ringöppning till 4-metylaminosmörsyra.N-metyl-2-pyrrolidon kan reduceras till 1-metylpyrrolidon med borhydrid.Behandling med kloreringsmedel resulterar i amidbildning, en mellanprodukt som kan genomgå ytterligare substitution, medan behandling med amylnitrat ger nitratet.Olefiner kan tillsättas till 3-positionen genom behandling först med oxalsyraestrar, sedan med lämpliga aldehyer (Hort och Anderson 1982). |
Används | N-metyl-2-pyrrolidon är ett polärt lösningsmedel som används inom organisk kemi och polymerkemi.Tillämpningar i stor skala inkluderar återvinning och rening av acetylener, olefiner och diolefiner, gasrening och extraktion av aromater från råmaterial. N-metyl-2-pyrrolidon är ett mångsidigt industriellt lösningsmedel.NMP är för närvarande godkänd för användning endast i veterinärmedicinska läkemedel.Bestämningen av dispositionen och metabolismen av NMP i råttan kommer att bidra till att förstå toxikologin hos denna exogena kemikalie som människan sannolikt kan exponeras för i ökande mängder. |
Används | Lösningsmedel för högtemperaturhartser;petrokemisk bearbetning, inom mikroelektroniktillverkningsindustrin, färgämnen och pigment, industriella och hushållsrengöringsmedel;jordbruks- och farmaceutiska formuleringar |
Används | N-metyl-2-pyrrolidon, är användbar för spektrofotometri, kromatografi och ICP-MS-detektion. |
Definition | ChEBI: En medlem av klassen av pyrrolidin-2-oner som är pyrrolidin-2-on där vätet fäst till kvävet är ersatt av en metylgrupp. |
Produktionsmetoder | N-metyl-2-pyrrolidon framställs genom reaktion av buytrolakton med metylamin (Hawley 1977).Andra processer inkluderar framställning genom hydrering av lösningar av malein- eller bärnstenssyror med metylamin (Hort och Anderson 1982).Tillverkare av denna kemikalie inkluderar Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin och GAF Corporation, Covert City, Kalifornien. |
Syntesreferens(er) | Tetrahedron Letters, 24, sid.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Allmän beskrivning | N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) är ett kraftfullt, aprotiskt lösningsmedel med hög solvens och låg flyktighet.Denna färglösa, högkokande, höga flampunkt och låga ångtrycksvätska bär en mild aminliknande lukt.NMP har hög kemisk och termisk stabilitet och är helt blandbar med vatten vid alla temperaturer.NMP kan fungera som ett hjälplösningsmedel med vatten, alkoholer, glykoletrar, ketoner och aromatiska/klorerade kolväten.NMP är både återvinningsbart genom destillation och lätt biologiskt nedbrytbart.NMP finns inte på HAP-listan (Hazardous Air Pollutants) i 1990 års Clean Air Act Amendments. |
Luft- och vattenreaktioner | Lösligt i vatten. |
Reaktivitetsprofil | Denna amin är en mycket mild kemisk bas.N-metyl-2-pyrrolidon tenderar att neutralisera syror för att bilda salter plus vatten.Mängden värme som utvecklas per mol amin i en neutralisation är i stort sett oberoende av styrkan hos aminen som bas.Aminer kan vara oförenliga med isocyanater, halogenerade organiska ämnen, peroxider, fenoler (sura), epoxider, anhydrider och syrahalogenider.Brandfarligt gasformigt väte genereras av aminer i kombination med starka reduktionsmedel, såsom hydrider. |
Fara | Starkt hud- och ögonirriterande.Explosionsgränsen är 2,2–12,2 %. |
Hälsorisk | Inandning av heta ångor kan irritera näsa och svalg.Förtäring orsakar irritation i mun och mage.Kontakt med ögonen orsakar irritation.Upprepad och långvarig hudkontakt ger en mild, övergående irritation. |
Brandrisk | Särskilda faror med förbränningsprodukter: Giftiga kväveoxider kan bildas vid brand. |
Brandfarlighet och explosivitet | Ej brandfarlig |
Industriell användning | 1) N-metyl-2-pyrrolidon används som ett allmänt dipolärt aprotiskt lösningsmedel, stabilt och oreaktivt; 2) för extraktion av aromatiska kolväten från smörjoljor; 3) för avlägsnande av koldioxid i ammoniakgeneratorer; 4) som ett lösningsmedel för polymerisationsreaktioner och polymerer; 5) som färgborttagare; 6) för bekämpningsmedelsformuleringar (USEPA 1985). Andra icke-industriella användningar av N-metyl-2-pyrrolidon är baserade på dess egenskaper som ett dissocierande lösningsmedel lämpligt för elektrokemiska och fysikalisk-kemiska studier (Langan och Salman 1987).Farmaceutiska tillämpningar använder egenskaperna hos N-Methyl-2-pyrrolidon som en penetrationsförstärkare för en snabbare överföring av substanser genom huden (Kydoniieus 1987; Barry och Bennett 1987; Akhter och Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidon har godkänts som lösningsmedel för applicering av slimicid på livsmedelsförpackningsmaterial (USDA 1986). |
Kontaktallergener | N-Methyl-2-pyrrolidon är ett aprotiskt lösningsmedel med ett brett spektrum av tillämpningar: petrokemisk bearbetning, ytbeläggning, färgämnen och pigment, rengöringsmedel för industri och hushåll, samt jordbruks- och farmaceutiska formuleringar.Det är främst irriterande, men det kan orsaka allvarlig kontakteksem på grund av långvarig kontakt. |
Säkerhetsprofil | Gift intravenöst.Måttligt giftigt vid förtäring och intraperitoneala vägar.Lätt giftig vid hudkontakt.En experimentell teratogen.Experimentella reproduktionseffekter.Mutationsdata rapporterade.Brännbar när den utsätts för värme, öppen låga eller kraftfulla oxidationsmedel.För att bekämpa brand, använd skum, CO2, torr kemikalie.När den upphettas till sönderdelning avger den giftiga ångor av NOx. |
Cancerframkallande egenskaper | Råttor exponerades för N-metyl-2-pyrrolidonånga vid 0, 0,04 eller 0,4 mg/L i 6 timmar/dag, 5 dagar/vecka i 2 år. Hanråttor vid 0,4 mg/L visade något minskad medelkroppsvikt.Inga livsförkortande toxiska eller karcinogena effekter observerades hos råttor som under 2 år exponerats för varken 0,04 eller 0,4 mg/L N-metyl-2-pyrrolidon.Genom den dermala vägen fick en grupp av 32 möss en startdos på 25 mg N-metyl-2-pyrrolidon följt 2 veckor senare av applicering av tumörpromotorn forbolmyristatacetat, tre gånger i veckan, i mer än 25 veckor.Dimetylkarbamoylklorid och dimetylbensantracen fungerade som positiva kontroller.Även om N-metyl-2-pyrrolidongruppen hade tre hudtumörer, ansågs detta svar inte signifikant jämfört med det hos de positiva kontrollerna. |
Metabolisk väg | Råttor administreras radiomärkt N-metyl-2-pyrrolidinon (NMP), och den huvudsakliga utsöndringsvägen för råttor är via urinen.Huvudmetaboliten, som representerar 70-75 % av den administrerade dosen, är 4-(metylamino)butensyra.Denna omättade intakta produkt kan bildas genom eliminering av vatten, och en hydroxylgrupp kan finnas på metaboliten före sur hydrolys. |
Ämnesomsättning | Sprague-Dawley-hanråttor gavs en enda intraperitoneal injektion (45 mg/kg) av radiomärkt 1-metyl-2-pyrrolidon.Plasmanivåer av radioaktivitet och förening övervakades under sex timmar och resultaten antydde en snabb distributionsfas som följdes av en långsam elimineringsfas.Den största mängden etikett utsöndrades i urinen inom 12 timmar och utgjorde cirka 75 % av den märkta dosen.Tjugofyra timmar efter dosering var den kumulativa utsöndringen (urin) cirka 80 % av dosen.Både ring- och metylmärkta arter användes, liksom både [14C]- och [3H]-märkt l-metyl-2-pyrrolidon.De initiala märkta förhållandena bibehölls under de första 6 timmarna efter dosering.Efter 6 timmar visade sig levern och tarmarna innehålla de högsta ansamlingarna av radioaktivitet, cirka 2-4 % av dosen.Lite radioaktivitet noterades i gallan eller andningsluften.Högpresterande vätskekromatografi av urin visade närvaron av en större och två mindre metaboliter.Huvudmetaboliten (70-75 % av den administrerade radioaktiva dosen) analyserades med vätskekromatografi-masspektrometri och gaskromatografi-masspektrometri och föreslogs vara en 3- eller 5-hydroxi-l-metyl-2-pyrrolidon (Wells) 1987). |
Reningsmetoder | Torka pyrrolidonen genom att ta bort vatten som *bensenazeotropen.Fraktionsdestillera vid 10 torr genom en 100 cm kolonn packad med glasspiraler.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrokloriden har m 86-88o (från EtOH eller Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |